取。失去主将的寒河江、谷地联军一时阵脚大乱，被义光一鼓作气击破。寒河江高基接到勘十郎败死、兵士非死即降的消息後眼见已入末路穷途，带著三名忠臣登上御馆山贯见馆自刃，结束了自镰仓以来寒河江氏对寒河江庄四百年的统治。最上义光在把谷地城、寒河江城皆收入掌握後，义光完全控制最上川西岸，为了增加经济收入大幅开掘野边泽银山以支付军费。天正十二年，最上义光在寝返八楯之中成生馆主成生伯耆守及藏增安房守後，以延泽满延为内应，加上成生伯耆守及藏增安房守倒戈挥军将天童城攻下，流放天童赖澄。同时让天童氏降将草刈将监先後转仕庄内武藤家、伊达家以为最上家的内应。
天正十三年六月，武藤义兴攻打最上家的清水城正式拉开最上义光庄内侵略的序幕，东禅寺义亦长在饱海郡掀起叛乱呼应最上军侵略庄内的军事举动，最上家重臣氏家尾张守亲率大军击溃来次氏房夺下饱海郡，心怕不敌的武藤义兴在请来上杉景胜援军巩固田川郡的同时也向伊达政宗求助，得到政宗允诺，最後在伊达政宗中介协调双方和议。
天正十四年，北方的小野寺义道率六千兵马南下攻入最上领，由义光亲率一万最上军迎击，两军在有屋遭遇，小野寺方军师八柏道为假地形之利先以洋枪手挑衅最上军，义光一怒之下命令追击使最上军被引诱到八柏道为早已安排好的一处岩场，遭到小野寺军以弓矢、落石伏击，损折数千兵士。但是在翌日义光以长子最上义康率领八百精兵急袭打开战局，令最上军以破釜沉舟之心展开反击，战中楯冈满茂及鲑延典膳等猛将大为活跃，终将小野寺军击退。
同年十月义光觊准伊达政宗面临芦名、佐竹、最上三面包围、上杉家重臣新发田重家叛乱，本庄繁长被调往协助平乱，庄内出现防备空隙的时机出兵庄内尾浦城，由义光早已安排在庄内的棋子东禅寺义长担当向导。一时间，最上义光的军势直逼至武藤家居城尾浦城。但是因为伊达政宗欲借武藤氏与最上氏之间的对立以减轻北面的压力专心应付芦名、佐竹，於是再次促使双方谈和。
翌年四月，最上义光再度对庄内发起攻势，这次本庄繁长派出援军方及时击退最上军挽救武藤家。同年九月，最上和东禅寺义长再次大举进攻庄内，城主武藤义兴战败自杀，义兴养子义胜逃往越後小国城，投奔生父本庄繁长。
天正十五年，最上义光在外甥伊达政宗遣一万大军攻打大崎义隆时派出氏家吉率五千援军协助大崎家，令其足以抵御伊达家的攻势同时利用伊达家重臣鲶贝城主鲶贝宗信与父宗重不和之机，策反宗信，引起伊达政宗的不满，政宗一怒之下出兵攻打鲶贝城，两家军势在中山口对峙，次年在政宗之母、义光之妹义姬居中斡旋下方达成和睦。
天正十六年，本庄繁长在当主景胜允许後带兵攻打尾浦城，由於义光所任命之新领主东禅寺义长、胜正兄弟的*，使庄内领民怨声载道纷纷内应自越後攻来的上杉军，本庄繁长鉴此形势放弃笼城之策，反而选择在大宝寺城和尾浦城中间的十五里原打游击战，十五里原乃是鹤岗与大山之间一处未被开垦的荒地，有著三溪并流於河谷的天险，本庄繁长倚此地利从容迎击被引出的最上军，十五原会战中最上军被本庄繁长杀得大败，东禅寺兄弟当场讨死，中山朝正败走山形，同时在庄内与本庄繁长内通的士兵立时火烧尾浦城、大宝寺城，繁长迅速趁势出兵将各地最上势力各个击破，武藤义胜重新入主尾浦城，夺回在庄内的领地。
有鉴天下大势的转变，最上义光在天正十八年呼应秀吉的命令出兵参加围攻小田原，正式从属丰臣家，义光从仙北郡出阵，得到本领安堵，同时义光也以本庄繁长攻打庄内秀吉颁布的奥羽反物无事令为由向申诉，希望能藉此取回庄内，但是早跟上杉交好且清楚最上义光对庄内野心的秀吉决判义光败诉，使义光几经辛苦後仍是失去了庄内。隔年正月义光因战功得到仙北上浦郡十三万石的封地并叙任从四位下侍从的官位。之後於协助南部家讨伐九户政实时在信夫郡大森城迎接德川家康，次子家亲被家康看上成为他身边的小姓。
文禄元年，秀吉发起朝鲜侵略时最上义光领兵至肥前名护屋参阵，并趁仙北出现一揆叛乱时以拥有增田、汤泽检地代官任命权之名义出兵小野寺领，但仍为小野寺家军师八柏道为所阻，在战後小野寺方的八柏道为与最上义光任命的楯冈满茂在国境争夺上保持一进一退的均势，使义光难讨便宜。
其後最上义光开始重新修筑居城山形城并同时整顿城下町，并且为了保持家中的泰势，义光采取八面玲珑的手段将三男义亲则送到秀吉独子秀赖身边当人质，长女驹姬更与当时身任关白的秀吉外甥丰臣秀次缔结婚约。可惜福兮祸所倚，秀吉为保全亲生子秀赖藉由赐死已是关白的秀次，更反常地下令处死全族，连当时才刚到京都尚未出嫁的驹姬也难逃一死甚至连义光也被指因和秀次通姻之谊而参加夺权计划。知晓此事後为了保住女儿的性命，义光赶紧四处奔走求救，可是在德川家康、前田利家相继出面说情後虽然保住了自家安危，但是秀吉仍固执地坚持原议，疲於奔命的义光始终救不了他最疼爱的女儿，驹姬还是被处死於九条河原。
文禄三年，欲图谋仙北的最上义光针对小野寺家的重臣八柏道为施行阴谋，让楯冈满茂伪造了一封八柏道为和最上内通的书信，然後故意被小野寺义道的妻弟吉田孙市得到，让吉田孙市去向义道告发，见到这封假信的小野寺义道一怒下不分青红皂白，在八柏道为前来横手城经过中之桥时派遣刺客将道为暗杀，自己毁去了抵挡最上义光入侵的长城。
庆长五年，德川家康由江户出发征伐反对他的上杉景胜时，石田三成也於畿内起兵进攻伏见城，正式引爆关原合战，最上义光协同由利十二头向家康表示忠节，德川家康在八月四日回军西进後，改为任命次子结城秀康为主帅，继续与上杉景胜对峙。决定倚附东军的最上义光在结城秀康和上杉景胜两军各采守势的时机与羽後的秋田实季合谋攻取上杉家的酒田城，以获取有丰厚商业利益的酒田港，不料此事竟被景胜先一步探知，坐拥会津一百二十万石的上杉景胜反倒先发制人派出重臣
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