变时，爱季也是从海贸而第一个得到信长死亡消息的奥羽大名，爱季经过衡量之后，决定与羽柴秀吉交往，得到秀吉的亲切响应，从此证明了爱季于军略外的高明外交。
天正十一年(1583)，为比内代官的浅利胜赖起来宣布独立，爱季不动声色的邀请胜赖到桧山城商议后被杀，其子赖平逃靠津轻为信，至此比内正或由安东直接管理，爱季于此期间除了继续开发之外，也开始下一步军略----向羽州扩展。
天正十五年(1587)春，仙北的户泽氏成为爱季扩张的目标之一，当时的户泽当主是号称夜叉九郎的猛将户泽盛安。当时爱季利用户泽与小野寺义道的争执借机出兵三千攻打户泽，两军大战于唐松野，盛安立即命进藤筑后守分兵于安东势之东布阵，两军于四月激战，三日后，安东军死亡三百余人，是户泽三倍。最终安东军败退，从此丧失仙北的争取机会，户泽氏也因此更为巩固。爱季也于该战中得病结束了浪涛汹涌的一生，享年四十八岁。
由于长子早死，十二岁的次男实季即位。爱季一死，凑系的安东高季在南部及户泽的煽动下起乱，史称凑系骚乱，天正十七年(1589)二月，高季发兵攻打桧山城，实季遂命令立即笼城，高季以十倍的兵力猛攻，实季方以三百梃铁炮拼死顽抗，并坚持了一百五十日。此际，由于由利氏派尾津氏援军，实季方士气大振并进行反攻，攻克凑城，高季在户泽的协助下逃到南部氏。
凑系骚乱之后，桧山系安东更为稳固，胜利后的实季着力于家臣团的编制及行政体制的改革，得到莫大的成果，后来参战小田原，获得秀吉的安堵状。之后改姓秋田，于文禄、庆长之役提供大量的木材作为造船之用，关原之战后，被转封至常陆穴户藩五万五千石，到了长孙俊季时，改至三春藩直至幕末。