杨行密出生在唐宣宗大中六年（大中年间，对唐王朝來说，绝对是灾难性的，短短几年间，五代十国前期的帝王将相们纷纷诞生，特别是大中六年（公元852年），吴王杨行密、梁太祖朱温、楚王马殷、吴越王钱鏐均是出生在这一年，号称“小太宗”，中兴大唐的宣宗李忱地下有知，不知道会作何感想），杨行密长得高大有力气，手能举起一百斤，而且还特别能走路，一天徒步行走，可以走上三百多里（旧五代史：少孤贫，有膂力，日行三百里），要是在21世纪，着力培养一下，当个举重运动员或者竞走运动员完全不成问題，不说争夺奥运金牌了，至少在亚洲应该是首屈一指的。
可惜五代的时候苦啊！杨行密这孩子无依无靠的，渐渐走上了偷盗的犯罪道路，还被当街抓获，送到了庐州刺史郑棨，这郑棨甚有眼光，看见他壮的像个牛一样，块头大，有力气，不但放了他，还将他招到了军队里面。
当时唐蔡州刺史秦宗权叛唐（武穆王马殷，此时就在秦军中当了个大头兵），屡次进犯寿州、庐州等地，杨行密作战勇猛，因功当了个队长的职务，自己还私募了100多号人，都是些持强好斗的江湖亡命徒，在他们的撺掇下，杨行密杀死了自己的上司，掌控了庐州兵马，当时庐州刺史已经变成了一个叫郎幼的人，他知道杨行密不好对付，于是就写推荐信给自己的上司淮南节度使高骈：“这位杨兄弟很不错，大人不如让他來主管庐州吧！给我挪个窝就行！”高骈对杨行密很欣赏，当时就同意了，表奏杨行密当上了庐州刺史。
说起淮南节度使高骈在唐末也是个响当当的人物，曾经担任过剿总司令（剿黄巢），可是这家伙在剿匪的过程中，越剿越觉得自己了不起，横竖都看不上大唐皇帝，与皇帝一度在公文上展开骂战，等到黄巢起义失败后，大唐皇帝论功行赏，连成都行宫看门的老大爷都赏了，愣是把高骈给忘了，到了这个时候，高骈后悔了，就此看破红尘，信了一个叫吕用之的人，一心信奉道教，吕用之不知道从什么地方弄了一把破剑，糊弄高骈说是神剑，高骈大喜，骑着木头雕刻的鹤，舞着神剑，在自己府邸整天高呼：“鹤舞翩翩，得道成仙”，把淮南事务全交给了吕用之管理，不到四年的功夫，淮南就怨声载道，高骈部将毕师铎反叛，攻克扬州，囚禁了高骈，可惜这个毕师铎也不是什么好鸟，在扬州城纵兵大掠，又是杀人，又是放火，后來他还向高骈学习，甚是相信一个和尚（唐末五代前期，和尚道士都是属于白领阶级，很是吃得开）。
杨行密看时机到了，连忙亲帅庐州精兵，奔驰扬州，将毕师铎包围在了扬州，攻城足足半年时间，才攻克了扬州，在攻克扬州前夕，惊慌失措的毕师铎听了那个和尚的话，说什么要死一个大人物，扬州城就自然转危为安，结果想了半天，扬州城里也就高骈最大，于是就宰了高骈，结果扬州城还是陷落了，毕师铎撒丫子跑路，投靠了秦宗权。
杨行密好不容易攻下了扬州，打开城门一看，额的神啊！包围了半年的扬州城简直就是人间地狱，遍地都是饿死的人，全城剩下不过200户，杨行密傻了眼，早知道还不如不打呢？扬州真的是一个鸡肋啊！鸡肋，食之无味，弃之可惜，还沒等杨行密品尝品尝这鸡肋的滋味呢？蔡州的大蔡皇帝秦宗权，就派了手下大将，吃人魔王孙儒攻打扬州。
这兵马还沒到扬州呢？汴州的朱温发话了，老子还沒当皇帝呢？你小秦怎么能当皇帝呢？于是，派遣大军讨伐秦宗权，秦宗权赶紧抽调孙儒回师，人说橘生淮南则为橘，在淮北那叫枳，在淮北挺老实的孙儒，到了淮南竟然要和秦宗权分家，自立为主，他目标还是扬州城不变，为了鼓舞士气，同时与秦宗权有所区别，孙儒给自己的军队起了个名字，非常可爱，叫做“土团白条军”（真不知
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