轰炸波士顿的行动很大胆，也很有突然性，可同时，这又是对罗云冲，以及由他指挥的帝国战略航空兵的一次严峻考验。
首先是导航的问题，以往轰炸机群在陆地上飞行，可以借用地面上的标志性物体，比如山脉，人造建筑等确定轰炸机群的航线是否正确，只要导航员不犯低级错误，轰炸机群在陆地上空飞行时的航线精确度是相当高的。而这次轰炸机群要在海上飞行2500公里，在离开了巴哈马群岛海域之后，还至少要飞行1800公里。这是个什么概念呢？如果航向偏差了一度，那么最终就会偏离目标大概30多公里，而波士顿市区从东到西的最大宽度在10公里以内，而轰炸机群在六点左右到达，天色已经比较暗了，很有可能导致轰炸机群错过目标。更严重的问题是，当时的导航系统的精度是远远达不到要求的，陀螺导航仪的方向精度肯定无法满足要求。
除了让安排拥有最优秀的导航员的机组领飞之外，还得依靠三角定位法来确定轰炸机群的位置。即轰炸机群在到达了百慕大群岛西部海域之后，发出一个短暂的，特殊的电磁波信号，这个信号在被百慕大岛，以及大巴哈马岛上的无线电监听电台截获之后，迅速解算出当时轰炸机的大概位置，然后将这一消息发给领队长机，由导航员对比导航仪上确定的位置，然后进行综合修正。以提高导航精度。
各机群的进入时间，方向，以及轰炸目标的安排也是个问题。波士顿是美国东北部地区最大的城市之一，小市区面积有三十多平方公里，而且人口集中地市区是比较分散的。另外，1000余架轰炸机不可能同时到达，也不可能同时投弹，必须要分批到达。去轰炸不同的目标。任务安排很容易，可是各机群能够准确到达目标上空，领队长机能否准确的识别出其轰炸的目标吗？
从高空俯瞰城市，如果没有特别高大的标志性建筑物的话，几乎都是一个样。而这次轰炸的重点是居民区，美国城市地居民区都以低矮的平房为主，从高空俯瞰，那就没有什么区别。在安排任务的时候，参谋尽可能的为领航长机找到了标志性的建筑物，比如工厂的烟囱。比较高的大楼。开阔的荒地等等。可问题是，在前几批轰炸机投下了炸弹之后，浓烟就将密布在城市上空。而且有些标志性建筑物肯定会被浓烟笼罩，或者是已经被摧毁了，那么后面到达的轰炸机群能够找到目标，而不出现重复轰炸的情况吗？
因为波士顿地区在傍晚十分，风是从大海向陆地上空吹地，也就是东南风，参谋将这个因素考虑了进去，在轰炸机群地进入上做了特别的安排。即轰炸西北部失去的轰炸机群最先进入，最先投弹，这样燃烧弹产生地烟雾就将被吹到郊区去。而不会影响到后面的轰炸机群。同时，首先轰炸外围市区，然后才是核心市区。
这也带来了一个问题，那是首先进入的轰炸机群要冒险突破设在市区周围的美军高射炮阵地，其战损率肯定不会很低，而且在返航的时候还必须得先飞到海面上空去，避免与后面的轰炸机群遭遇。如果当时的领队长机带错了路的话，那么波士顿上空肯定会混乱不堪，甚至会导致后进入的轰炸机群无法到达目标上空。
当时。为了解决这些问题，参谋在安排轰炸战术方面是非常入微的，这就限制了前线指挥官的作用，可这也是没有办法的办法。而当时轰炸机飞行员最关心的还不是能不能到达波士顿上空，以及能不能找到目标投下炸弹，而是伴随飞行的护航战斗机能否陪伴轰炸机群完成轰炸，然后再掩护轰炸机群返航。
在以往的作战中，护航战斗机与轰炸机的数量比一般在1比纺右。这也是通过实战证明了的比较合理的配制，太少了，护航战斗机难以有效的掩护轰炸机，太多了，就等于浪费力量，而且会使
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