时的鲁国政权实际掌握在他们手中，而三桓的一些家臣又在不同程度上控制着三桓），采取了堕三都的措施（即拆毁三桓所建城堡）。后来堕三都的行动半途而废，孔子与三桓的矛盾也随之暴露。鲁定公13年，齐国送80名美女到鲁国，季孙氏接受了女乐，君臣迷恋歌舞，多日不理朝政，孔子非常失望，不久鲁国举行郊祭，祭祀后按惯例送祭肉给大夫们时并没有送给孔子，这表明季氏不想再任用他了，孔子不得已离开了鲁国，到外国去寻找出路，开始了周游列国的旅程。这一年，孔子56岁。
孔子带弟子先到了卫国，卫灵公开始很尊重孔子，按照鲁国的俸禄标准发给孔子俸粟6 万，但并没给他什么官职，也没有让他参与政事。孔子在卫国住了大约10个多月，因有人在卫灵公面前进谗言，卫灵公对孔子起了疑心，派人公开监视孔子的行动。在这种情况下，孔子带着弟子离开了卫国，打算去陈国。路过匡城时，因误会被人围困了5日，逃离匡城，到了蒲地。到蒲地又碰上卫国贵族公叔氏发动叛乱，再次被围。逃脱后，孔子又返回了卫国，卫灵公听说孔子师徒从蒲地返回，非常高兴，亲自出城迎接。此后，孔子几次离开卫国，又几次回到卫国，这一方面是由于卫灵公对孔子时好时坏，另一方面，也是孔子离开卫国后，没有去处，只好又返回。
鲁哀公2年（孔子59岁），孔子离开卫国经曹、宋、郑至陈国，在陈国住了三年，吴攻陈，兵荒马乱，孔子便带弟子离开，楚国人听说孔子到了陈、蔡交界处，派人去迎接孔子。陈国、蔡国的大夫们知道孔子对他们的所作所为有意见，怕孔子到了楚国被重用，对他们不利，于是派服劳役的人将孔子师徒围困在半道，前不靠村，后不靠店，所带粮食吃完，绝粮7日，最后还是子贡找到楚国人，楚派兵迎孔子，孔子师徒才免于一死。孔子64岁时又回到卫国，68岁时在其弟子冉求的努力下，被迎回鲁国，但仍是被敬而不用。鲁哀公16年，孔子73岁，患病，不愈而卒。
孔子以好学著称，对于各种知识都表现出浓厚的兴趣，因此他多才多艺，知识渊博，在当时是出了名的，几乎被当成无所不知的圣人，但孔子自己不这样认为，他说：“若圣与仁，则吾岂敢？抑为之不厌，诲人不倦。” 孔子学无常师，谁有知识，谁那里有他所不知道的东西，他就拜谁为师， “三人行，必有我师焉。”是他常说的一句话。
孔子生性正直，又主张直道而行，他曾说：“吾之于人也，谁毁谁誉？如有所誉者，其有所试矣。斯民也，三代之所以直道而行也。”《史记》载孔子三十多岁时曾问礼于老子，临别时老子赠言曰：“聪明深察而近于死者，好议人者也。博辩广大危其身者，发人之恶者也。为人子者毋以有己，为人臣者毋以有己。”这是老子对孔子善意的提醒，也指出了孔子的一些毛病，就是看问题太深刻，讲话太尖锐，伤害了一些有地位的人
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