人，皆应弦而倒，因此无人敢去追赶。抵达平原后，向刘备游说，刘备问：“孔北海知世间有刘备邪？”刘备枭雄，遇赵云时一副明君礼贤下士之貌，而遇太史慈则因孔子嫡孙，当世名士孔融的看重而惊讶，恐怕就因这话引得太史慈反感，没有选择追随他。刘备派遣精兵三千人随太史慈返都昌，贼众闻知援兵已至，都忙解围散走。孔融得济无事，更加重视太史慈，赞道：“卿吾之少友也（你真是我的少年朋友啊）。”待归家，母亲也赞道：“很庆幸有你能报答孔北海的恩惠啊！”
195年，扬州刺史刘繇与太史慈同郡，自太史慈离开辽东回来后，未与之相见，于是太史慈亦渡江到曲阿相视刘繇，未去而孙策已攻至东阿。有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，刘繇却说：“我若用子义，许子将（许劭，著名人物评论家）必会笑我不识用人。”是以只令太史慈侦视军情。及至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。孙策刺倒太史慈的座下马，更揽得太史慈系于颈后的手戟，而太史慈亦抢得孙策的头盔。直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。
其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守。同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。太史慈即进驻泾县，屯兵立府，为山越所附。后孙策亲自攻讨泾县，终于囚执太史慈。。孙策见慈，即为其解缚，握著其手说：“尚记得神亭一战吗？如果卿当时将我生获，你会怎样处置我？”太史慈说：“不可知也。”孙策大笑，说道：“今后之路，我当与卿共闯。”即拜太史慈为门下督，还吴后授以兵权，拜折冲中郎将。
后来刘繇丧于豫章，其部下士众万馀人无人可附，孙策便命太史慈前往安抚兵众。左右皆说：“太史慈必北去而不还了。”孙策却深具信心：“若子义舍弃了我，还可以投奔谁呢？”更替其饯行送别至昌门，临行把著太史慈的手腕问：“何时能够回来？”太史慈答道：“不过六十日。”果然如期而返。
时有刘表从子刘磐，十分骁勇，数度作寇
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