1986年：怪台韦恩三度侵袭台湾，造成52人死亡，是台湾气象史上首个自中部地区登陆的台风（8月22日~9月2日）。
民主进步党成立（9月28日）。
李远哲获得诺贝尔化学奖（10月15日）。
1987年：解严（7月15日）。
开放台湾人民前往中国探亲（10月15日）。
1988年：蒋经国逝世，李登辉继任总统（1月13日）。
4000余名农民聚集在立法院前，要求停止美国水果、火鸡进口，与军警爆发流血冲突（5月20日）。
1989年：《自由时代》杂志负责人郑南榕在国民党政府的逮捕行动中自焚身亡（4月7日）。
1990年：台湾三月学运（3月16日~3月22日）。
中华职棒元年开幕战（3月17日）。
来台旅游的日本女大学生井口真理子失踪遭杀害，是为井口真理子命案（5月31日）。
中华民国与沙乌地阿拉伯断交（7月22日）。
日月潭游艇因超载而翻覆，57人死亡（8月25日）。
1991年：废除动员戡乱时期临时条款，动员戡乱时期结束（5月1日）。
苗栗造桥发生自强号与莒光号对撞的重大车祸，30人死亡，是台湾史上最严重的铁路事故（11月15日）。
资深中央民代全部退职，万年国会告终（12月31日）。
1992年：刑法第100条修正通过，废除为人诟病的阴谋内乱罪（5月15日）。
中华队夺得巴塞隆纳奥运棒球银牌（8月6日）。
中华民国与南韩断交、断航（8月22日）。
南回铁路正式营运，环岛铁路网完成（10月5日）。
金门、马祖解除战地政务，回归地方自治（11月7日）。
1993年：辜振甫、汪道涵於新加坡展开首次辜汪会谈（4月27日）。
新党成立（8月10日）。
1994年：24名台湾游客在中国浙江千岛湖因暴徒登船抢劫并放火烧船而遇难，是为千岛湖事件（3月31日）。
中华航空班机在名古屋机场?毁，264人罹难（4月26日）。
省长、直辖市长首次民选，分别由宋楚瑜、陈水扁、吴敦义当选。（12月3日）。
1995年：-{台中市}-卫尔康西餐厅大火，67人死亡，创下单一火灾死亡人数纪录，震惊全国（2月15日）。
李登辉总统代表政府正式为二二八事件道歉（2月28日）。
全民健康保险正式开办（3月1日）。
李登辉总统伉俪访问美国（6月7日~6月12日）。
1996年：中国向台湾海面试射飞弹，引爆台海危机，美国派出尼米兹号及独立号航空母舰巡弋台湾海峡（2月~3月）。
李登辉、连战当选首任民选正副总统（3月23日）。
台湾第一条都会区捷运--台北捷运木栅线全线通车（3月28日）。
强烈台风贺伯侵袭台湾，在中北部造成严重灾情，51人死亡（7月31日~8月1日）。
美国宣布将台湾自超级301名单中除名（11月12日）。
桃园县长刘邦友官邸发生血案，包括刘邦友本人在内共8人遇害，县议员邓文昌身受重伤，震惊全国（11月21日）。
民进党妇女部主任彭婉如在高雄市离奇失踪，后被发现陈尸於高雄县鸟松乡（11月30日）。
1997年：全台爆发严重猪只口蹄疫疫情。
艺人白冰冰之女白晓燕在上学途中遭陈进兴等三人绑票勒赎500万美金，之后被撕票，是为白晓燕命案（4月14日）。
民主进步党在县市长选举中取得12席，首度超越国民党（11月29日）。
1998年：中华航空676号班机在中正机场附近坠毁，202人罹难（2月16日）。
全台爆发严重肠病毒疫情。
1999年：李登辉总统接受德国之声访问时，指出两岸是特殊的国与国关系（7月9日）。
全台因输电系统故障，无预警大停电（7月29日）。
台湾中部发生九二一大地震（9月21日）。
2000年：陈水扁、吕秀莲当选正副总统，台湾首次政党轮替（3月18日）。
陈水扁、吕秀莲就任中华民国第十任正副总统（5月20日）。
嘉义八掌溪四名工人在众目睽睽之下被暴涨溪水吞噬，是为八掌溪事件（7月22日）。
政府宣布停建核四厂（10月27日）。
[编辑]21世纪
2001年：希腊籍货轮阿玛斯号於垦丁外海搁浅漏油，对生态造成严重破坏（1月14日）。
中台桃芝袭台，在南投、花莲等地造成严重灾情，200余人死亡（7月29日~7月30日）。
怪台纳莉袭台，造成北台湾严重水患，-{台北捷运及台北车站}-淹水，产业损失超过新台币80亿（9月16日~9月19日）。
2002年：台湾以台澎金马独立关税领域名称正式加入世界贸易组织（1月1日）。
中华航空611号班机在澎湖外海空中解体，225人罹难（5月25日）。
总统陈水扁在世台会视讯会议上表示：台湾与中国是一边一国（8月3日）。
旅美棒球选手陈金锋登上大联盟，成为首位登上美国职棒大联盟的台湾球员（9月9日）。
2003年：全台爆发严重sars疫情，84人死亡。
中华队於札幌亚洲棒球锦标赛击败南韩队，取得睽违12年的奥运参赛权（11月5日）。
2004年：福尔摩沙高速公路(国道三号，又称为第二高速公路)全线通车（1月11日）。
二二八手护台湾活动成功，估计约有200万人参与（2月28日）。
总统陈水扁、副总统吕秀莲在-{台南市}-遭枪击受伤，是为三一九枪击事件（3月19日）。
陈水扁、吕秀莲以不到3万票的差距击败连战、宋楚瑜，当选中华民国第十一任正副总统（3月20日）。
中台敏督利夹带旺盛西南气流，造成七二水灾，中南部损失惨重（7月2日~7月4日）。
中台艾利降下惊人雨量，石门水库原水浊度暴增，造成桃园地区大停水达半个月（8月25日~9月12日）。
跆拳道选手陈诗欣、朱木炎在雅典奥运为台湾夺下两面奥运金牌（8月26日）。
世界第一高楼-{台北101}-正式完工启用（12月31日）。
2005年：为抗议中华人民共和国通过《反分裂国家法》，台湾数十万民众聚集在-{台北市}-举行三二六护台湾大游行（3月26日）。
2005年中华民国任务型国代选举（5月14日）。
由於锋面滞留及旺盛西南气流为台湾中南部带来超大豪雨，造成六一二水灾（6月12日~6月16日）
6月废除中华民国国民大会
2005年中华民国地方公职人员选举（12月3日）。
2006年：陈水扁总统宣布“终止”国家统一委员会及国家统一纲领（2月27日）。
台铁发生有史以来最严重的工安事件，造成五名台铁工程人员死亡，局长徐达文为此事件请辞获准（3月10日）。