瘟疫黑死病仅在1348年的流行就使意大利的人口减少了1/3，意大利的城市从这次灾难中复苏也促成经济及贸易活动的兴盛，并带动人文主义及文艺复兴的发展。意大利再次成为西方文化的中心，强烈影响其他欧洲国家与皇室，例如费拉拉埃斯特家族及佛罗伦萨美第奇家族。
佛罗伦萨成为意大利文艺复兴的主要中心。许多艺术家，例如米开朗基罗、达·芬奇及桑德罗·波提切利都在城市中进行创作。佛罗伦萨的经济蓬勃发展，并根据《大英百科全书》的资料，佛罗伦萨从14世纪至16世纪之间都是欧洲最大的城市，众多的博物馆、宫殿与教堂，例如彼提宫与乌菲兹美术馆被大英百科全书视为艺术品。
罗马也是一个特别受到文艺复兴影响的城市。这个时期的改革大幅改变城市的面貌，例如米开朗基罗的作品圣母恸子像与波吉亚寓所的壁画。罗马的辉煌在教宗尤利乌斯二世（1503至1513年）和他的后继者利奥十世、克勉七世及美第奇家族时期达到顶点。罗马在这20年间成为世界上最大的艺术中心之一。由君士坦丁大帝建造的老圣伯多禄大殿由米开朗基罗进行重新设计，他在罗马成为意大利最有名的画家，并创造法尔内西纳别墅与拉斐尔房间等壁画与许多其他著名的作品。米开朗基罗也开始装修西斯廷教堂的天花板，并为教宗尤利乌斯二世坟墓创造著名的雕像摩西。罗马失去了一部分宗教色彩，成为一个真正的文艺复兴城市，并拥有大量的流行节庆、赛马、政党、阴谋和淫乱事件。罗马兴盛的经济孕育出一些托斯卡纳银行家，包括拉斐尔的朋友与艺术赞助人阿戈斯蒂诺·基吉。在拉斐尔去世之前，他还推动了第一次古代遗址的保存运动。
外国统治与启蒙
亚平宁半岛上的国家和公国在经过一个世纪保持相对的独立性与权力制衡的分散状态后，法国国王查理八世在1494年开始一系列的侵略活动，并一直持续到16世纪，演变成法国及西班牙之间的竞争。西班牙最终以1559年卡托-康布雷齐和约获得米兰公国及那不勒斯王
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