陈群，字长文，三国时期郾城人。祖父陈实，父陈纪，叔父陈湛，皆一时俊彦，有名于时。陈群儿时，祖父就看出陈群有才，曾对亲人说：“这孩子将来一定可以成就大事、兴旺吾宗”鲁国人孔融向来有高才而性格倨傲，他的年纪约在陈纪、陈群两父子之间，因此先与陈纪为友，后又与陈群结交，由是显名。二人常论骘人物，陈群说：”荀文若、公达、休若、友若、仲豫，当今并无对。”甚相交心。
陈群进入仕途之后，一开始出任刘备别驾。当时恰逢徐州牧陶谦病死，徐州派人请刘备为徐州牧管理徐州。陈群对刘备说：“袁术现在坐镇江淮，力量正强，鲸吞徐州之心，久已有之，将军去徐州，袁术一定不会甘心，势必发生争斗，如果吕布再从后面袭击，将军虽一时得了徐州，恐怕也难以保住。”刘备不听劝告，执意前往徐州。袁术果然兴兵攻打刘备，吕布也在同时袭击刘备的后方下邳，刘备两面受敌，又失去了原有的领地，大败逃走。可怜刘备数千人马，妻妾数人，皆或死或降，仅剩得一人一骑，往投曹操。这时候刘备方才痛悔当被没有听从陈群的意见。陈郡后举茂才，除任柘令，不成功，于是随父亲往徐州避难。
建安三年（公元198年）吕布为曹操所破，陈群父子亦在吕布军中，见曹操便一同出拜。曹操久闻其名，便任命陈群为司空西曹掾属。当时有人向曹操引荐乐安人王模、下邳人周逵，曹操均召而用之。陈群向曹操力言不可，并以为王模、周逵二人德秽行劣，最终必然坏事，曹操不听。结果王周二人果然犯事受诛，曹操方信陈群之言，但却不向陈群承认错失。陈群一笑置之。后来陈群又推荐广陵人陈矫、丹阳人戴干，曹操皆加以任用。后来东吴为叛，戴干因忠义死于变难；陈矫则成为一位名臣，是以举世均认同陈群知人之明。
自从刘备叛走之后，东南多变。曹操便以陈群为酇令，以何夔为城父令，用名士以镇抚诸县，使吏民稍定。陈群又任萧、酇、长平之令长，于父亲亡时辞官。陈群后任司徒掾，举高第，为治书侍御史，转参丞相军事。
魏国建立后，陈群又升迁为御史中丞。其时曹操正商议该否复使肉刑，令曰：“怎样才有达于古今而通于变理的君子，可以助我决议此事呢！昔日陈鸿胪（陈群之父陈纪，曾任大鸿胪）以为死刑有可加于仁恩的用途，正是在说这方面的事。御史中丞（指陈群）可以申述卿父之论吗？”陈群说道：”臣父陈纪以为汉代废除肉刑而增加笞死之刑，本是出于仁心恻隐，但结果却令死者更众，这就是所谓名轻而实重。名轻则人民易犯其罪，实重则辄尔伤民。《书经》曰：”惟敬五刑，以成三德。”《易》着劓、刖、灭趾（以上皆为古代肉刑）之法，是希望可以辅政助教，惩恶息杀。而且杀人偿死，合于古制；至于犯伤人
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