时，他已是一个富有的商人，但还是应征入武当上了武装民运船的船长，在西印度群岛和加勒比海一带同法国人作战，屡建战功，甚至还得了英国女皇的亲自嘉奖，回国后，他在纽约娶妻生子，购置房产，(在曼哈顿至今还有基德船长的故居)一切都是那样的顺利，没有一点不详的征兆。
1695年，基德经商途中路过伦敦，很偶然的机会经一位熟人介绍他认识新任纽约总督爱尔兰贵族贝洛蒙勋爵，开始了他不幸的后半生，当时的英国政府正在为东方的海盗发愁，尽管东印度公司多次催促皇家海军前来，但时值英法交战，皇家海军实在是抽不出身，在些情况下，贝洛蒙提议纠集一些权贵出资入股经营一艘武装民运船，该船的任务就是攻击海盗船，夺回被抢财物，这样于公可以打击海盗们的气焰，于私可以把抢劫来的钱洗干净放入自己的腰包，何乐而不为呢，至于船长的人选，则需要找一名正直可靠有丰富航海经验的人来担当，他们选定了基德，而基德也表示“可以一试”。
10月出资者已经找齐了，包括海军大臣在内的四名权贵联合赞助了这次行动，贝洛蒙和基德签暑了协议，规定基德每一笔“收入”的65％归投资者，基德自己分15％，剩下的归水手，基德还拿到了袭击法国船只的“民船委任状”和一张皇帝颁布的委托书，授权他抓捕四名情节严重的海盗头子，其中就有亨利；埃夫里和托马斯；图(其实托马斯在一个月前已死，只是消息没有传过来)起初基德有些犹豫，但贝洛蒙威胁他说如果他不出海就是以国王不忠，海军大臣也保证会支持他，于是12月基德乘坐“冒险”号出发了，他满心欢喜的认为自己有强力的靠山，必定马到成功，殊不知，船还没行出泰晤河就惹出了第一件麻烦，他的船员由于行为无礼得罪了皇家海军，结果一大帮士兵涌上船来不由分说的征走了基德那些最好的水手，无奈基德只得临时召募了一批乌合之众匆忙上路了。
整整一年，“冒险”号飘荡在大西洋上，没有遇到任何的海盗船只，还处处被皇家海军欺负，基德的心情很坏，更糟的是水手们开始抱怨了，有些人甚至煽动大家去当海盗，为了稳住局势，基德被迫驶往红海，在那里他偷偷抢了几条印度商船，把财物分给了水手，无意中违反了他与赞助人的第一条约定，而且从法律上讲他犯了海盗罪，但这只是开始，8月14日晚在穆哈港外，他又驾驶“冒险”号混进一只“法国船队”(至少他自己是这么认为
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