经有4次交锋，1997年曼联点球4：2切尔西，2000年切尔西2：0曼联，2007年曼联点球3：0切尔西，上赛季曼联2：1切尔西。
安切洛蒂过去与弗格森交锋9场，取得3胜1平5负的糟糕战绩，来到英超后交手3次安帅全部以失败而告终，上赛季联赛安胖的切尔西更是被曼联队对主客双杀，曼联队更是因为这主客场的两场胜利，从而以一分的优势力压切尔西夺得了联赛冠军。
看点一：曼联热身赛狂胜，切尔西则是3连败。
曼联在今年夏天依然马不停蹄地进行商业巡演，在美洲踢了5场比赛之后，曼联周中来到爱尔兰，与当地联赛明星队进行了一场表演赛。面对弱旅，曼联主教练弗格森让赴北美热身的多数球员休息，休假归来的鲁尼、维迪奇、卡里克、徐周和朴智星则披挂上阵，一同首发的还有伤愈归队的欧文。结果，在徐周领衔进球狂潮之下，以7：1狂胜弱旅。
与曼联截然相反的是切尔西，今年夏天的4场热身赛，仅有在首战伦敦德比中作客凭借埃辛的远射破门小胜水晶宫，其余作客面对阿贾克斯、法兰克福和汉堡全部输球。周中面对汉堡，切尔西主帅安切洛蒂更是派出了全部主力球员，最终还是输球告终。
此役曼联能否延续好状态，还是切尔西继续低迷？
看点二：曼联缺卡里克，费迪南德和巴西双胞胎伤疑。
由于在周中对爱尔兰联赛明星队的比赛中受伤，主力中场卡里克将缺阵半个月左右，很可能无法参加下周末对纽卡斯尔的英超首轮。除了卡里克，曼联主帅弗格森还证实了另外一些伤员，主力中卫费迪南德和刚刚撞车的中场安德森都很可能无缘战切尔西。老伤号哈格里夫斯无需赘述，巴西双胞胎周中食物中毒从而可能缺阵。弗格森还证实了鲁尼和欧文将搭档前锋线，但是俩人的体能很可能只可以支撑45分钟。
看点三：切尔西沿用周中热身阵容，希拉里奥首发。
由于主力门将切赫将肯定因伤缺阵，安帅在希拉里奥和特恩布尔之间选定了前者，这位即将年满35岁的老将将首发迎战曼联。上赛季的主力右后卫伊万诺维奇将在中后卫位置上搭档队长特里，费雷拉和阿什利.科尔分居两边。中场线上，兰帕德、埃辛和米克尔将掌控大局，卡劳、阿内尔卡和马卢达将在前锋线上搭档。
刚刚伤愈的魔兽德罗巴将坐在板凳上，阿莱士、切赫和博辛瓦将肯定无缘本战，另外葡萄牙老将德科已经肯定告别切尔西。
看点四：再次相逢社区盾杯，安帅能否复仇。
话说在英超谁是安帅的最大仇家，那无疑就是曼联队的老爵爷弗格森了。在上赛季，切尔西总共和曼联队交手三次，安帅的切尔西以三战皆负的成绩而告终，这不仅是输掉了三场比赛，更是输掉了两个冠军。
上赛季的社区盾杯曼联队2：1力克切尔西，在联赛中曼联更是主客双杀切尔西，仅仅以一分的优势力压切尔西夺冠。
现今，切尔西和曼联队再次在社区盾杯中再度相遇，仇人见面分外眼红，安胖能否复仇，这绝对是一大看点。
双方伤停名单：
切尔西：阿莱士(后卫)、切赫(门将)、博辛瓦(后卫)
曼联：卡里克(中场)、费迪南德(后卫)、安德森(中场)、哈格里夫斯(中场) 伤疑：拉菲尔(后卫)、法比奥(后卫)
预测首发：
切尔西(433)：希拉里奥/费雷拉、伊万诺维奇、特里、阿-科尔/埃辛、米克尔、兰帕德/卡劳、阿内尔卡、马卢达
曼联(442)：范德萨/奥谢、斯莫林、维迪奇、埃夫拉/徐周、斯内德、吉格斯、纳尼/鲁尼、欧文