笙因善纠合同伙，勾结军阀，很快成为鸦片提运中最具势力的一个。一九二五年七月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。斯特林.西格雷夫在《宋家王朝》中描述了杜月笙鸦片销售这条通畅的“全球网络”：杜月笙的很多毒品都是通过官方渠道进入法国大市场的，由于上海法租界由河内管理，而不是直接由巴黎管理，这就构成了一个由上海到河内、西贡进而直到马赛黑社会的阴暗交通网，这个网由科西嘉人强大的“科西嘉联合会”所控制。这个联合会有一个更通俗的叫法是“黑手党”。据西格雷夫的记录，有人甚至认为当时全世界的八包毒品中，就有七包出自杜月笙之手。同年，杜月笙出任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。
上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实手法更高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财。他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。杜月笙也做些收买人心的事，如他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷，等等。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
一九二七年四月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。四月十一日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。同年九月，任法租界公董局临时华董顾问，一九二九年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
一九二九年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺
一九三零年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂。一九三一年六月八日至十日，举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。仪仗队有五千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震夭。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括淞沪警备司令熊式辉、上海的市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，极一时之盛。席尽人散后，这个豪华的祠堂就成了远东最大的地下毒品加工厂。
一九三二年，杜月笙开始组织恒社，一九三三年二月二十五日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故（《毛诗.小雅.天保》序云：天保，下报上也，君能下下，以成其政；臣能归美，以报其上焉），名义上是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织。杜月笙借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到一九三七年达五百二十余人，******上海市党部、上海市社会局、新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。一九三四年，杜月笙任地方协会会长。
一九三七年七月，日本帝国主义发动卢沟桥事变，八月，又发动进攻上海的八一三事变。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给**将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
一九三七年，上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于十一月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委
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