当然，最重大的转变还是在球场上的表现。在温格上任以前，阿森纳是英格兰有名的丑陋球队，尤其是在格拉汉姆时代，“闷蛋，闷蛋，阿森纳”，枪手是全英格兰的笑柄。温格也承认之前对此有所耳闻，但也没有放在心上。从此他把阿森纳引向了截然相反的一条路。攻势、流畅、精彩，成为他未来数年内的目标风格。
他发扬了同年加盟的冰王子博格坎普的独特天赋，让这位身高1米85的强壮前锋反“木桶理论”而行，丝毫不弥补其有身高却不擅长头球攻门的弱点（可以想象一下之后的前锋都是虽高但不擅头球的类型），反而把他可以策应前后左右的队友特别是大禁区线内外完成最后一传的天赋无限扩大。这不但让防守博格坎普的中后卫提心吊胆于其接球后的每一脚触球，更盘活了以前铁板一块的攻击线（后来在夺取双冠的赛季里。
博格坎普被评为球员联盟的年度最佳球员和记者协会评出的最佳）。
然后教授又先后召来维埃拉和佩蒂特，皮雷，阿内尔卡，包括之后的亨利、维尔托德等等，持续数年在阿森纳构建起了强大的法国帮。在给球队战术树立法国DNA的过程中，温格实现了阿森纳的技术化、华丽化。
与年轻教练大多喜欢全面改造球队的攻防以树立个人印记不同（想想智利工程师甫一上任就心急火燎的把曼城的区域防守改成盯人防守在卡迪夫的狼狈不堪吧），对后防线，温格展现了耐心和温和。格兰汉姆时代的后防五老全部保留，尊重他们，收获他们回报给教练的尊重。
于是在技术化改造的同时，成绩并没有丝毫的退步，相反，在仅仅入主不到2年之后，一个毫无争议的双冠王让温格扬名四海。
标准晚报，现在知道谁是阿尔塞纳了吗？
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【危机降临——既生瑜，何生亮】
弗格森——这个教授一生中最大的敌人造成了第一次危机。
温格童年际遇要比弗格森更幸福，所以不会经常性的情绪失控，也没有弗格森式的不安全感，因此不会有那样强烈的侵犯他人的心理趋向。而弗格森则不然，他要打败所有的敌手。但就在他放弃退休计划不久，温格再夺双冠王，曼联两手空空。在成绩对比上，温格似乎占了上风，因此在随后的2002年秋天，骄傲的情绪让温格对局势判断发生了错误，他声称“百分百”相信阿森纳能卫冕联赛冠军，这是温格平生第一次作出如此肯定的判断。
弗格森开始指出温格和阿森纳“过度骄傲”，这次弗格森终于一剑刺中了温格的软肋。
温格仍然不在意弗格森的批评，然而这次弗格森没有说错。如果阿森纳能在2003年夺取联赛冠军，那么在温格入主海布里的前6个赛季，他和弗格森各拿3个联赛冠军，彼此打平。2002-03赛季，阿森纳打出惊艳开局，人们纷纷谈论2003年夏天如果欧洲冠军杯决赛在阿森纳和皇马之间进行将多么精彩。可到了11月，阿森纳进入习惯性的低迷期，4连败让他们从巅峰跌落。
温格53岁生日那天，阿森纳在冠军杯小组赛输给欧塞尔，他把自己锁在办公室里，拒绝参加戴恩为他主办的生日派对。在冠军杯第二轮小组赛上，亨利在罗马上演帽子戏法，可阿森纳随后5连平，再度过早地被淘汰出局。
“过度自信只会伤害你自己。”弗格森说道。
从2003年3月到5月，阿森纳葬送联赛8分领先优势。4月中旬曼联客场挑战阿森纳，成功地逼平对手，尤其是吉格斯顶入的第二球，让温格在场边完全失态。而弗格森赛后居然主动走上球场，做出双手握拳的胜利姿态，苏格兰人终于在心理上第一次全面战胜了温格。
精神上的打击让温格继续失态，在曼联冠军杯被皇马淘汰出局后，他评价道：“在整个180分钟的比赛中，可以看出曼联没有任何机会过关，没有1分钟的机会。”这种言辞是很缺乏“温格风范”的。此后亨利成为球员工会和记者协会双料最佳球员，压倒了在联赛后半程表现出色的范尼，温格又说：“这是最有价值的个人奖项，比金靴奖更有价值。”这句话说得同样没有意义。
阿森纳在联赛倒数第二轮主场输给保级球队利兹联，将冠军送给曼联，而温格此时走到了一个心理的低潮。
“我竭尽全力，几乎流尽了最后一滴血去争
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