从晚唐开始，扬州常遭兵燹，城池也屡遭毁坏。自杨行密在扬州称吴王后，社会才得以短暂地安定，城郭也得以修缮。后来徐知诰取代了杨吴，改名李昪，登上了帝位，国号大唐（史称南唐），这时扬州地属南唐。后周显德五年，周太祖郭威的旧将、时任殿前都虞侯的韩令坤，从南唐的版图中夺取了扬州，扬州城又一次成为瓦砾废墟。韩令坤就在唐罗城故址东南隅筑城，称“周小城”。
宋初扬州城是在“周小城”的基础上发展起来的。李重进镇守扬州时，在唐城的南半部加以改筑，城周十二里，叫“州城”，也是当下“大城”的前身。后因城损坏莫濛修筑，宋廷分别在乾道三年五月、翌四年八月、淳熙八年、绍兴三年等亦有修筑。
南渡后，因背后金兵威胁，扬州作为南宋前卫基地的重要性增强，建炎元年九月、二年十月，扬州吕颐好修缮城池。这次由知州郭棣修筑的城，北以柴河做城壕，运河为东缘和南缘，西以保障河为界，周长二千二百八十丈，约有十五里，被称为大城。
由于金兵屡屡来犯，郭棣认为唐代子城地势高，可以凭高临下，有利于防守，打击来犯之敌。于是在唐城旧址上重建城池，叫“堡寨城”，此城与宋大城南北对峙，中间相隔二里，这一段空白，容易使敌人将两城阻断，相互之间难以照应。于是又版筑一座可以连接这两座城的城，它的北门连着“堡寨城”的南门，它的南门直通宋大城，此为‘夹城’。
与其他城池一样，夹城东西南北各有翁城，其中西门是双瓮城的形式，正门前有月城，作为战略碉堡，以阻击敌军袭击。但城内除了粮草仓，练兵场，兵器库等备战设施外，只有两条联系东西南北的十字街作为军事通道。
后遭受到蒙古压迫的金于嘉定七年五月迁都于汴梁，由于宋室更加恐惧金或许会逼迫南方宋的版图，扬州事主管崔与之坚固扬州城防护，与之疏浚城壕，在门口开月河设吊桥，大城和堡城之间以前郭棣所造的土城连接此时改为砖筑，以加强防卫。
淳佑十年贾似道曾移镇两淮，以宋大城地处卑渫不易据守，因而在蜀岗上广陵故城遗址筑堡城，周一千七百丈，因在宝祐年筑，故称宝祐城。李庭芝镇守扬州后，因平山堂地高可下视城内，若元兵攻来则可在此构筑望楼俯瞰城中，又在“宝佑城”西加筑“圃城”，把平山堂包在内，称“平山堂城”，这样就又多了一个制高点，可防止元兵占据蜀冈向扬州城内射箭。
由此扬州一地有三城，即大城、夹城、宝祐城。三城的平面形状，因是两头大，中间细，形似蜂腰，故又称“蜂腰城”。在宋朝的守势策略中，城池是最重要的防守设施。宋朝的城防设施有不少的改进。改良城墙用料、拱券式城门、瓮城、双瓮城的城门形制和城
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