束，不象是官军，林冲和扈三娘闪在路边，等着他们过去。
队伍渐近时，林冲看了看旗号，不由有些惊喜，一面旗上大书“水泊梁山”，另一面旗上则是大大的“天王晁”三个字。
难道竟这么巧，遇到梁山晁盖的军马？林冲望着扈三娘，扈三娘也望着他。
待到再近些，林冲一看前面引路的马上坐着的人，不是段景住却是谁！林冲兴奋地对扈三娘说，是段景住兄弟。然后他大踏步迎向前去。
对面马上的段景住也认出了林冲，高兴地下马过来，握住林冲的手，“哥哥，真是巧遇！我引你见晁天王！”
段景住把林冲带到领头的一个虬髯大汉面前，给双方作了介绍，那大汉立即下马，揽着林冲的肩膀说：“久闻教头大名！”林冲急忙行礼说：“林冲谨参。”晁盖说：“都是兄弟，不必拘礼，教头缘何在此。”林冲说：“林冲漂泊江湖，偶过此地，晁盖哥哥兴兵何往？”晁盖说：“一言难尽！”这时段景住过来说：“前番我欲投山寨献马，不意过曾头市时，被那曾家五虎夺了去，晁盖哥哥闻知，特助我夺回宝马。”晁盖说：“曾头市屡有与我梁山为敌之意，此番就借讨马一事与他清算，杀一杀那厮们的威风。”段景住说：“林冲哥哥久有上梁山之意，何不借此机会，去曾头市厮杀一番，立下战功，就此入伙！”晁盖一听，拍着林冲的肩说：“教头海内闻名，若蒙援手，曾头市指日可下！”林冲急忙说：“林冲不才，愿在晁盖哥哥帐下为一小卒！”
当下林冲呼扈三娘前来，都引见了，两人各上一匹战马，一起奔曾头市而来。
晁盖军马来到曾头市相近，对面下了寨栅。次日，先引众头领去看曾头市，正看之间，只见柳林中飞出一彪人马来，当先一个好汉，乃是曾家第四子曾魁，高声喝道：“你等是梁山泊反国草寇，我正要来拿你解官请赏，原来天赐其便！如何不下马受缚，更待何时？”晁盖大怒，回头一观，早有一将出马去战曾魁，那人正是林冲！
林冲要投山寨，必争先夺取战功以为进身之计，故当先出阵。两个交马，斗了二十余合，曾魁料道斗林冲不过，掣枪回马，便往柳林中走。林冲是个永远拒绝冲动的稳妥人，勒马不赶，晁盖领转军马回寨。
次日平明，引领五千人马，向曾头市口川旷野之地列成阵势，曾头市上炮声响处，大队人马出来，曾家长子曾涂，指着对阵骂道：“反国草寇！我一个个直要捉你活的，解上东京，碎尸万段！”晁盖听了大怒，挺枪出马，直奔曾涂，众将怕晁盖有失，一发掩杀过去，两军混战。曾家军马一步步退入村里。林冲紧护定晁盖，东西赶杀。林冲见路途不好，急退回来收兵。
两边相持。晁盖争胜心急，却无进攻之计。
林冲虽然武功不凡，带兵却非所长。夜里宿营时，他独坐思考，心有不解，这样大的军事行动，为何没有筹划计谋的军师。正想着，段景住入帐篷来与他叙阔，林冲便把心中疑问说了，段景住说，未入梁山之前，我就听说梁山智多星吴用，素善用兵。前日刚刚出兵下山时，我问及晁盖哥哥，晁盖哥哥却气愤愤地说，吴用这墙头草，现在早已成为梁山二把手宋江的心腹了。所以此番出征，没有用他，都是叫的晁盖哥哥的旧部。
林冲在京师当过多年教头，熟悉官场规则，他立即敏锐地感觉到，梁山有权力派系之争。
他不再多言。
第四日，曾头市派两个和尚前来引诱晁盖，林冲谏道：“哥哥休得听信，其中莫非有诈？我等分一半人马去劫寨，哥哥在外面接应。”
晁盖哪里肯听，执意孤军深入，而令林冲守寨。
劫寨晁军果然中了埋伏，晁盖也被一箭正中脸上，倒撞下马来，却得呼延灼、燕顺两骑马，互并将去。背后刘唐、白胜救得晁盖上马，杀出村中来。村口林冲等引军接应，刚才敌得住。两军混战，直杀到天明，各自归寨。
晁盖中的是毒箭，已自言语不得。梁山军马群龙无首，只得回山。（此一节书，有名唤做《晁天王曾头市中箭》）
晁盖此番的铩羽而归，显示他统兵无方，且不善识敌诡计，而林冲亦未能施展抱负，可悲可叹。
林冲感觉到梁山并非一团和气，而是潜流暗涌。谨慎的他，对上山一事，裹足不前了。
这时梁山也未有能作主者，林冲辞去，众将无心挽留，只顾着晁盖，人心浮动。段景住新近入伙，也说不上话。
重回梁山的计划，就此搁浅。
林冲的一生，都是逆境。