时房彦藻对李密说：“今方为乐，天时甚寒，司徒左右，请给酒食。”李密便说：“听司徒进止。”没有戒备的翟让觉得有理。便让部下退出去喝酒。这样翟让的部下便被轻而易举的引开，只剩下李密、翟让和侍卫蔡建德三人。此时李密拿出良弓，请翟让试射。翟让刚刚拉满弓，蔡建德突然举刀从后面砍杀翟让。翟让大吼一声。倒在床前。随即李密部下又将翟弘、翟摩侯王儒信等杀死。徐世勣见状仓皇走出，被守门的兵士砍伤了脖子，受重伤。多亏王伯当喝住兵士，才救回徐世勣。单雄信叩头求活，被李密释放。其余随从人员一时惊扰，不知所措。李密出来大声说：“与君等同起义兵，本除暴乱。司徒专行暴虐，陵辱群僚，无复上下，今所诛止其一家，诸君无预也。”然后李密又亲自为徐世勣裹伤。此时翟让部众都想散去，李密使单雄信前往宣慰，又单骑入营中加以安抚。令徐世勣、单雄信、王伯当分领其众。这样，瓦岗军混乱的形势得到稳定。
翟让作为瓦岗军的前首领，带领瓦岗军上下从大业七年就开始造反，在瓦岗军上下有着根深蒂固的领袖权威。而李密作为一个外来人员，从加入瓦岗到杀翟让时间满打满算也就一年的时间，作为瓦岗的首领时间更是短的没话说。然而李密为了自己对瓦岗的全面掌控，神差鬼使的发动“政变”来谋杀掉前首领翟让。这场瓦岗军的内部“政变”是瓦岗军新老势力矛盾逐渐尖锐化的必然发展，但是它发生的时间来的太快，使得瓦岗军上下都没有接受的心理准备。因此在李密杀掉翟让，株连了瓦岗军的基本骨干，接着又收买单雄信、王伯当等人，安抚了徐世勣等将领后，瓦岗军上下从此互相猜疑、离心离德，这为李密后来的失败种下了恶果。
十二月二十四日，王世充部有投降李密的，李密问：“世充军中何所为？”军士曰：“比见益募兵，再飨将士，不知其故。”从军士的口是李密得知王世充部粮草供应紧张，便对裴仁基说：“吾几落奴度中，光禄知之乎？吾久不出兵，世充刍粮将竭，求战不得，故募兵飨士，欲乘月晦以袭仓城耳，宜速备之”。。于是命平原公郝孝德、琅邪公王伯当、齐郡公孟让率所部埋伏仓城附近以待王世充。王世充部果然来夜袭仓城，结果中了瓦岗军埋伏，大败而逃。隋军骁将费青奴被瓦岗军斩杀，士卒战溺死者千余人。
大业十四年(6
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