良多感，慷慨独沾襟。
沾襟何所为？怅然怀古意。
秦俗犹未平，汉道将何冀！
樊哙市井徒。萧何刀笔吏。
一朝时运合，万古传名器。
寄言世上雄，虚生真可愧”。
诗成之时，他自己悲从中来。竟至落泪。当时有人感到奇怪，便把此事告于太守赵佗。赵佗遂派人前去抓捕，李密闻风而逃。躲过此劫。李密无处可去，只好躲在他妹夫雍丘县令丘君明家里，丘君明不敢收留，便让他藏在游侠王秀才家，王秀才还将女儿嫁于李密。不久，丘君明的从子丘怀义向官府告发，梁郡通守杨汪相知前去抓捕，汪相知派兵包围了王秀才家，命大的李密正好外出，因此得以逃脱，而丘君明和王秀才却因此事被杀。
走投无路的李密在翟让的部将王伯当的推荐下于大业十二年(616)十月，投奔翟让。
李密来到瓦岗军后，其中有人知道李密是杨玄感的亡将，朝廷通缉钦犯，可能是怕招来朝廷的大规模围剿于是暗中劝翟让将李密除掉。李密闻后，心中大惧，便通过翟让部将王伯当向翟献计：“今主昏于上，人怨于下，锐兵尽之辽海，和亲绝于突厥，南巡流连，空弃关辅，此实刘、项挺兴之会。足下资豪桀，士马精勇，指罪诛暴，为天下先，杨氏不足亡也”。翟让闻后，说：“吾侪群盗，旦夕偷生草间，君之言者，非吾所及也”。从此对李密礼遇有加。
当时有个叫李玄英的人，从东都逃出来，在众义军中寻访李密，并云“斯人当代隋家”。别人问其故，李玄英说：“比来民间谣歌有《桃李章》曰：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’‘桃李子’，谓逃亡者李氏之子也；皇与后，皆君也；‘宛转花园里’，谓天子在扬州无还日，将转于沟壑也；‘莫浪语，谁道许’者，密也”。待与李密相遇后，遂委身事之。还有前宋城尉齐郡人房彦藻，自负其才，但却无法施展，因而参与了杨玄感之事。杨玄感失败后，房彦藻隐姓埋名，结果在梁、宋之间，遇到了李密。此时，翟让命李密游说邻近的小股义军，李、房二人以身相随，所至皆附。翟让见李密为豪杰所归，欲从其计，但犹豫未决。
翟让手下有个叫贾雄的人，通晓阴阳占候，被翟让命为军师，而且言无不用。李密主动与贾雄结下深厚的交情，然后让贾雄暗中助他。时值翟让召贾雄议事，并将李密所言告诉了贾雄，问其是否可行。贾雄说：“吉不可言。”又说：“公自立恐未必成，若立斯人，事无不济。”翟让不解
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