全才，16岁的时候考中秀才，1901年留学日本陆军士官学校，毕业时获步兵科超等第一名（前三名都是中国人，第二名蔡锷，第三名张孝准，同为梁启超弟子，张孝准此时已逝世），日本天皇亲授军刀。
留学日本的时候，蒋百里通过蔡锷结识梁启超，并拜在其门下，一生以弟子礼相执，视为恩师，既然肖林与梁启超有旧，蒋百里对他也格外亲近。
肖林早已经目瞪口呆，蒋百里，这个名字他还是听说过的，没想到竟是梁启超的弟子！
“不敢，不敢，蒋先生，能见到你真是太荣幸了……”
肖林心里暗暗起疑，前些日子还从报纸上看到蒋百里的消息，在吴佩孚那里担任总参谋长，怎么一转眼间，又跑到北京来了。
不及细问，梁启超一个个又介绍过去，肖林虽然搞不清这些人的来头，却早已收起了轻慢之心，徐志摩说得不假，梁启超的弟子个个都不是等闲之辈。
一番寒暄后，众人落座叙话，肖林寻了个话缝，和蒋百里搭讪起来。
虽然对蒋百里的生平事迹不知所以，肖林却能肯定，这是一个非常厉害的牛人，既然有幸结识，当然要和他套套近乎。
一番攀谈，才知道蒋百里已经离开吴佩孚部两个多月，特意来北京遍访师友，然后要去上海加入孙传芳部。
听说蒋百里要投靠孙传芳，肖林只感到一阵阵的羡慕妒忌恨，只可惜兴隆县保安团的水太浅，容不下这尊大神，否则的话，就是绑，也要把蒋百里绑到兴隆去。没办法，蒋百里刚刚辞去十四省联军总参谋长的职务，兴隆县保安团，实在没有合适的位置对应。
不过，将来还有机会，中学历史课本上讲得明白，孙传芳很快就会被北伐军打败，兔子尾巴长不了，蒋百里既然投在他的部下，迟早还得另换东家。
对蒋百里有竞争力的，只剩下了北伐军和奉系，其他人都不足虑。