乡试落第那年，冒辟疆听说小宛住在半塘，便多次访寻，小宛却逗留在太湖洞庭山。在离开苏州前，辟疆又前往董家，小宛醉卧在家，与辟疆相会于曲栏花下。辟疆见小宛秋波流转，神韵天然，心中便是一惊知道她便是自己梦里要找的那个人。
那一夜董小宛沉醉，未曾与冒辟疆长谈，冒辟疆便离去了。
第二年春天，冒辟疆奉母命前往襄阳探望在那里做官的父亲，经过苏州，又禁不住前往半塘寻访董小宛。这次小宛又陪客人远游黄山去了，冒辟疆失望之极，自叹：“竟是如此无缘！”失望之余，他结识了当地名妓陈圆圆，两人十分投缘，相携游历了苏州的山山水水，冒辟疆离去时还约定初夏返乡时，还来与她同赏虎丘石榴。
到襄阳探望父亲，小住一段时间后即如约来到苏州，这时陈圆圆却已被嘉定伯周奎聘去京都。冒辟疆怅然若失，怀着悒郁的心情只身雇舟前往虎丘。小舟沿着半塘河缓缓而行，冒辟疆漫无目的地欣赏着两岸的风景，小舟穿过一座青石小桥，眼前一片绿意融融的柳树林，抬眼望去，柳丝深处竟隐隐约约透出一幢小楼的檐角，在青山绿树的映衬下，显得如诗如画。
冒辟疆一时来了兴致，便命舟子将船系在了柳树上，他则登岸向小楼走去。小楼的院门紧闭，悄无声息，冒辟疆上去唤了几次，才有一个小丫鬟来开门，一打听，此处竟是董小宛的家。此时董母新丧，刚办完丧事，董小宛忧伤难持，正病倒床榻。冒辟疆心中猛地一怔，忙称自己是董小宛的朋友，特来拜访。
小丫鬟禀报了主人后，来请客人进屋，并径直将客人引入了董小宛卧房。这是冒辟疆第二次见到小宛，与上次一样，她也是斜卧床头，只是上次带着娇憨的笑容，这次却是满脸的凄怆。
冒辟疆心如刀绞，暗中便下定决心要照顾她。
一个是风流才子，一个是倾国倾城的美女，一番交谈之下，两人便生了惺惺相惜之感。
冒辟疆此行还需到南京参加乡试后再回家乡，他与董小宛约好，一等乡试结束，就马上去苏州为她赎身，再相伴回到如皋。
不想到，这次考试时董小宛竟在考场门口等候。冒辟疆心中大喜，紧紧的握住了董小宛的手。
冒辟疆本是风流才子，这一次乡试又落了第。但冒辟疆似乎并不伤心，因为董小宛的陪伴使得他下定了归乡隐居的年头。
看透了红尘俗世的董小宛自然支持冒辟疆的想法，立即赞同。
冒辟疆带着小宛回苏州赎身，不料又遇上了麻烦，因董小宛在半塘名气太大，不论出多少银子，鸨母都不想放走这棵摇钱树。就在他们一筹莫展之际，钱谦益偕同柳如是来游苏州。柳如是是董小宛当初卖笑秦淮河时的好姐妹，钱谦益也曾与她有过颇深的交情，他如今虽然免官闲居，但在江南一带名望甚高，经他出面调排，董小宛赎身之事迎刃而解。