终仅仅获得差强人意的第三名。
安切洛蒂来到米兰的第二年，率领红黑军拿到了欧洲冠军杯冠军和意大利杯冠军。
意大利杯，这个鸡肋般的赛事，不过有了它米兰好歹也可以吹嘘下自己是“双冠王”了不是？
要知道，ac米兰上一次捧得意大利杯还得追溯到1976-1977赛季，但是别忘了米兰决赛的对手还是不会打杯赛的卡佩罗。
第三年又以实行三分制来前所未有的高分获得了意甲冠军，那是安切洛蒂相对来说ac米兰的第一个高光时刻。
不过在头一年联盟杯被多特血洗，02/03赛季联赛被里皮的尤文打压，03/04丰田杯上又被对手逆转。
同年，信誓旦旦替补也能夺冠的安切洛蒂还在意大利杯被拉齐奥4:0横扫。04/05赛季更是ac米兰最为悲催的一个赛季，欧洲冠军杯主场2:0领先的米兰，客场1:3落败险些被psv实现逆转，但是躲得过初一，躲不过十五。在决赛被利物浦3球逆转，丢掉冠军，也早就了利物浦的奇迹。
意甲联赛更是早早的就退出的对联赛冠军的争夺，结果一个米兰的弃子带着一帮老弱病残实现了菜鸟也疯狂，在意大利杯则是1:4被乌鸡狂扫。
如果这个世界没有迪甘的话，安切洛蒂的ac米兰将继续他们的悲催岁月，在前世，05/06赛季ac米兰的意甲联赛战绩，再次证明了安切洛蒂的“千年老二”，但其后的意甲丑闻处罚颠覆了这一结果，原积分88分的ac米兰被扣除了30分，但在四球队受罚，重新整理意甲排名后，依然以58分而获得了欧洲冠军杯门票。
由于这两个赛季的“糟糕”表现，安切洛蒂的指教能力逐渐引起了一定争议，特别是05/06赛季，他几乎是始终伴随着“下课猜想”。
06-07赛季安切洛蒂可谓大悲大喜，一度他已经被媒体判了“死刑”，但欧洲冠军杯冠军让他得到了续约的机会，在如此艰难的一个赛季拿到了欧洲冠军杯，足以令安切洛蒂的位置彻底稳固。
不过想当意甲的弗格森并不容易，意甲教练擅长战术研究，很少有主教练执教一支球队这么多年而对手毫无办法的，安切洛蒂做到了，不过要想继续坐稳，他需要在阵容基本不变的情况下，给球队带来新的变化。
之后不久，安切洛蒂米兰的第二个辉煌结束了。安切洛蒂又回到了凡间。
08/09赛季ac米兰依然没有太大的斩获，之前声称要捧得联盟杯，完成大满贯的米兰却是在客场1：1，主场两球领先被不莱梅逼平，因客场进球少被淘汰。
在贝卢斯科尼时代连续执教七年半，安切洛蒂有他过人的地方，尽管性格上趋向于保守，但在战术上，安切洛蒂是大师，否则一支球队七年多的年时间用变化不大的阵容，相同的主教练，怎么还能取得这么出色的成绩呢？
7年间，他为ac米兰赢得了2个欧洲冠军杯，1个意甲冠军，2个欧洲超级杯，1个世界俱乐部杯，1个意大利杯冠军，以及1个意大利超级杯。
安切洛蒂的过人之处在于他能够在俱乐部主席的“干政”与自己的战术要求，队中大牌的要求与自己的战术选择之间取得平衡，在场上实现自己的战术意图，在场下让各方都满意，这已经是超离战术之外的关系，这其中需要一些委曲求全，这并不是每一个主教练都能够做到的。
有人说与卡佩罗相比安切洛蒂不够铁腕，但ac米兰的更衣室却从未出现过像巴萨那么多的问题，在这一点上，在意甲做得最好的就是安切洛蒂和斯帕莱蒂，因此说，安切洛蒂不仅是一位战术大师，同样是一位一流的管理大师。
在2009年ac米兰走马换帅，莱昂纳多正
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