，夏侯惇抓住破绽，提枪望曹豹后心便刺。
一代嘴强王者就此陨落。
徐州兵见曹豹被夏侯惇刺于马下，阵脚大乱，夏侯惇趁机举兵掩杀，徐州兵大败。陶谦只得收缩兵力，固守城中，兵派人向公孙赞和袁术等人求援。
不多时，曹操率大军到，与先锋部队合兵一处，数十万大军黑压压将徐州城围了个水泄不通。
曹军列成阵势，曹操纵马出阵，身穿缟素，扬鞭大骂。陶谦亦出马于门旗下，欠身施礼道：“陶谦本欲结好明公，故托张闿护送。不想贼心不改，致有此事，实不是故意为之。”曹操大骂道：“老匹夫！杀吾父，还敢再此乱言！”邃令大军攻城，生擒陶谦老贼。
曹军接连进攻了三天，扔未攻入城中，曹操大怒，亲自前往军中击鼓督战，曹军士气大增。就在将要攻破城门之际，只见军中右翼有一军杀出，曹操急忙令于禁迎敌，细细观之，只见其打着平原令刘备的旗号。关张赵三人一马当先冲人曹军中左突右冲，数万曹兵竟不能挡。
刘备军撕开一个口子，陶谦见援兵来，连忙令人打开城门，迎入城内。双方各自鸣金收兵。刘备进入城中，修书一封，差人送于曹操，劝其退兵。曹操见军中粮草不多，又闻袁术偷袭兖州，便买刘备一个人情，拔寨退兵。
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