免十分之八的长吏，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷封曹操为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。中平五年（公元188年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。
中平六年（公元189年），凉州刺史董卓进入洛阳，废少帝，立献帝刘协，后又杀何太后及少帝，自称太师，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今河南洛阳东北）。曹操到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。
汉献帝初平元年（公元190年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣（今河南延津北）一带。而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。年轻时期的曹操机智警敏有随机权衡应变的能力，而任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以社会上没有人认为他有什么特别的才能，只有梁国的桥玄等人认为他不平凡，桥玄对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”南阳何颙对他说：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”许劭，字子将，以知人著称，他也曾对曹操说过：“君清平之奸贼，乱世之英雄”（此据《后汉
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