六岁来京时，袭人就隐约知道了贾母打的主意，因此那时袭人常来关心黛玉，盼着大家以后能够和睦相处。可是天不遂人愿，黛玉是性情中人，跟宝玉一时好了一时恼了，闹的宝玉再也不理这些丫鬟，整日跟着黛玉转。袭人深感危机，再这样下去，要么是宝玉不纳妾，要么就是姨娘是摆设，袭人果断的否定了黛玉，又把目标转向湘云。
湘云打小住在贾府，一住数年，那时袭人服侍湘云，两人好的情同姐妹，湘云还曾说过希望两人不分开，以后能嫁给同一个人，这些袭人都记在心里。湘云为人天真直爽，与自己关系最好，最重要的是，那时贾母显然也有把湘云配给宝玉的想法。
袭人时常拜托湘云做鞋做香囊等正是因为如此，一来可让湘云时常想着宝玉，二来日后若说出来湘云给宝玉做的这些东西，贾母等人应该也会慎重考虑。
且说晚间黛玉仍旧回了林府，宝玉问袭人道：“你往日里托云妹妹做了多少东西，怎么不说给我知道？”
袭人见问，便放下手上的活，倒了一杯茶走过来，嗔道：“还不是你的怪脾气，不穿针线房做的，只是要我们这些人做，会针线的不过是我们几个，晴雯倒是针线好，可是自从去年学会了双面绣，老太太便让她专绣双面绣，好送进宫给娘娘的，如今她竟不算是这屋里的丫头了。只是勒掯我们几个，可做不完你的那些衣裳鞋袜，因史大姑娘关系最好，我只好烦她做一些。”
宝玉本是有些生气的，被袭人一番话说得却反而要跟她赔不是，便笑道：“既是这样，以后你们只做贴身穿的就是了，大衣裳还是用针线房的。只是以后再也不要云妹妹做这些了，她是客人是亲戚，又不是我们家的下人，纵是好好的陪她玩还怕唐突了她，何况要她做下人的活？”还是委婉批评了袭人。
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黛玉依旧是每天上课，从夏天开始上课的地方就改到了漾月轩，前面是湖水，后面是竹林，湖四周围绕的皆是有百年历史的古树，在这样的环境下，黛玉觉得学习都突然有了动力。这日下午，黛玉又在学礼仪，前一刻还是晴空万里，后一刻就狂风大作，乌云密布，转眼间就下起了倾盆大雨。雨声如此大，都盖住了施先生的声音，施先生暂停了课，两人站在窗前看那湖面上被狂风骤雨摧残的荷花。黛玉算了算，快到了林如海下衙的时间了，不知跟着的长随有没有带着伞，正想着要不要遣人去问问，隐约看见有人撑着伞从湖的那边绕了过来，走近一看是绿萝。绿萝收了伞进屋，道：“姑娘，方才跟着老爷的长随来回说老爷今日怕是回来得晚，让姑娘晚饭不必等了。”
近日以来，林如海很少有回家吃晚饭的时候。黛玉起床晚些，那时林如海早已去上早朝，下午三四点钟下班后，林如海往往又陷入公务与应酬不能回家。