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053章 憨憨的,是杀手!

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第一个人工合成的生物碱,合成的是其外消旋混合物,可用D-酒石酸重结晶分离为光学纯的化合物。

    基于有机化合物的命名和旋光性的知识点,兰杰做出了判断,4S-(N,N-二甲基)-辛-7-烯-4-胺的主链上有8个碳,其中C7、C8号位为双键,C4位取代有二甲氨基,根据Cahn-Ingold-Prelog规则判断其C4位碳的手性,兰杰很快画出coniine与其对映体的结构简式:

    =_-_-▃N-_-

    =_-_-〓N-_-

    毒芹碱的结构简式看上去憨憨的很搞笑,但它的化学性质可以毒死庞然大物,它是真真正正的莫得感情的杀手。

    兰杰给予毒芹碱一手尊重,然后做第二问。

    第二问也是搞毒芹碱,出题老师要求考生们写出毒芹碱可能存在的所有结构简式。

    ‘霍夫曼消除反应是一个四级铵盐在碱性条件下发生消除的反应,4S-(N,N-二甲基)-辛-7-烯-4-胺的化学式为C8H17N,与毒芹碱的化学式对比可知,毒芹碱经历了两次甲基化得到四级铵盐,而发生霍夫曼消除反应后得到的产物中双键和氨基位于同一分子内,所以毒芹碱是环状的二级胺。’

    ‘再根据霍夫曼消除反应逆推,氮原子有两个可能的连接位点,故而毒芹碱的结构有五元环、六元环两类。综上,毒芹碱所有可能的结构有3个。’

    ‘这题出的妙啊!’

    ‘出题老师给出了人名反应、合成策略,再经过我的推演,我终于知道该怎样合成毒芹碱了。’

    兰杰得到答案的同时,也深刻体会到早期有机化学家的牛逼之处。

    霍夫曼那个时代是一八几几年,那时并没有如今这些高端化学仪器,霍夫曼这些早期有机化学家精准的确定有机物的结构,其难度极高。

    高难度的操作体现了早期有机化学家的天才智慧,这也是有机化学的魅力。

    虽然化学是工具,但兰杰觉得有必要给予天才化学家们一手尊重。

    总体上来说,这份化竞初赛试卷突出一个稳字。

    并没有地狱难

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