天，他即赶到秦皇岛与吴佩孚见了面。
蒋百里认为吴佩孚四面树敌，南北两面作战，局势已难起死回生，但事已至此，吴佩孚却仍不承认自己失败。两人意见相左，蒋百里稍住几天，便由天津南下上海。这时，五省联军总司令孙传芳正在拉拢士官同学，闻蒋百里南下，便到处找寻，如获至宝一般把他请了去，任命为总参议。
后吴佩孚战败南下汉口，东山再起成立了十四省“讨贼”联军总司令部，自任总司令。与此同时，孙传芳也在杭州召开五省联军会议，请吴佩孚主持全局，并请蒋百里任联军参谋长，统一指挥，以便制胜奉军。当时，蒋百里已与湖南唐生智商量，派门人刘文岛、李拯中两人与广州方面取得联系，便欣然赴约。
蒋百里作为标准的中国军人，自然希望国家统一，他打算先团结直系内部，然后从中牵线，使直系与广东的新兴力量结合，共同伐奉，达成南北统一。但是吴佩孚的打算，却与蒋百里的设想大相径庭，吴佩孚想先打冯玉祥，再打张作霖，先消灭唐生智，再『荡』平两广。
蒋百里虽百般告诫吴佩孚不可四面树敌，尤其不可两面作战，过问湖南的事，奈何吴的联奉伐冯的计划已经成熟，根本听不进任何劝告。于是，他只好请假回上海，随即向吴佩孚电请辞职。吴佩孚见他用的是明电，气得半晌说不出话来。
接下来的局势发展，恰如蒋百里所料。湖南唐生智受吴佩孚所迫，将部队改称国民**军，并请老师蒋百里与刘文岛为湘军全权正副代表，到广东接洽北伐问题。因蒋百里已回上海，刘文岛衔命先行，在广州晋见了国民**军总司令蒋介石。而此时，孙传芳也约请百里任五省联军总参谋长，蒋百里不愿就任，但见孙传芳求之诚恳，便介绍丁文江自代。
蒋百里对孙传芳的期望，也如过去对吴佩孚的期望一样，想撮合其与**军合作。他甚至向孙传芳提出具体建议：五省联军沿津浦线，**军沿京汉线，两路并进，会师京津，以统一全国为最后目标。随后，蒋介石的代表张群也秘密到南京，想争取孙传芳的合作。但孙传芳本有意取代吴佩孚，又觉军队士气可用，自然心口不一，暗中要与**军一决雌雄。蒋百里看在眼中，当然失望透顶。
此前，**军北伐一路势如破竹，攻入湖北威胁武汉三镇，北洋直系实际已大厦将倾，蒋百里在这紧要关头仍要赶赴武汉，便是想尽最后努力，劝吴佩孚改弦易张犹未为晚。当时，直军已在汀泗桥、贺胜桥惨败，明眼人都看出武汉已不足守，但吴佩孚却不服输，认为在武汉城前，仍可重创**军主力。
吴佩孚感念蒋百里好意，但在这种情势下与南军议和，实际对他来说就是投降，这让感到莫大屈辱，坚决不能听从其劝。不过，吴佩孚不肯认败只是『性』格使然，他其实自知直军已处危难之中，所以对蒋百里提出的入甘联系解放军之议极为赞同，亲自安排互为车马，希望他此行能有收获，莫让直军值此危难之际再雪上加霜，被解放军攻入豫西南。
蒋百里只带了几个卫士，一路轻车简行，先由鄂入豫，再经洛阳西行到了潼关。未到洛阳之前，武汉方面就有战报传出，直军在汉口战败，吴佩孚已登车北上河南，蒋百里详细询问经过，才知道是他学生唐生智，推动了这一幕提前发生。
吴佩孚困守武汉，见孙传芳拒不出兵，只能暂将解放军的威胁放置脑
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